2014–2016: Giai đoạn đầu sự nghiệp và album Bcos U Will Never B Free

Ở tuổi 16, O'Connor bắt đầu chơi guitar và tự sáng tác nhạc bằng Logic Pro của Apple. Ở tuổi này, anh cũng bắt đầu theo học tại trường BRIT, nơi mà anh học đánh trống. Việc học tại nơi đây đã giúp O'Connor có cơ hội tiếp xúc rộng rãi với nhiều dự án khác nhau với các học sinh trong trường mà anh cho rằng đã giúp anh tiếp xúc với thể loại âm nhạc mới.

Ngày 4 tháng 9 năm 2015, O'Connor tự phát hành album Bcos U Will Never B Free trên Bandcamp và SoundCloud. Sau khi được nghe album của Rex Orange County, nhạc sĩ người Anh Two Inch Punch đã liên hệ với anh và cung cấp cho anh ấy một đội ngũ quản lý. Hai người sau đó đã tiếp tục hợp tác với nhau trong suốt sự nghiệp của O'Connor với các ca khúc "UNO", "Best Friend" và "Untitled".

2017–2018: Nổi lên và album Apricot Princess

Bcos U Will Never B Free cũng thu hút sự chú ý của rapper người Mỹ, Tyler, the Creator. Tyler đã gửi email mô tả sự hứng thú của anh với dự án của O'Connor. Tyler sau đó đã đưa O'Connor bay đến Los Angeles để hai người cùng hợp tác với nhau trong album Flower Boy của Tyler; Rex Orange County đã đồng sáng tác và góp giọng trong hai bài "Boredom" và "Foreword" của album. Ngày 25 tháng 1 năm 2017, O'Connor phát hành đĩa đơn "Best Friend" và sau đó là album Apricot Princess vào cuối năm 2017.

Ngay sau sự thành công của Apricot Princess và Flower Boy, ngày 11 tháng 10 năm 2017, anh hợp tác cùng nhạc sĩ người Hà Lan Benny Sings với đĩa đơn "Loving Is Easy".

2019–hiện tại: Pony và Who Cares?

Ngày 14 tháng 2 năm 2019, O'Connor đã phát hành đĩa đơn "New House". Ngày 12 tháng 9 cùng năm, anh phát hành "10/10", 1 trong 3 đĩa đơn từ album "Pony" được phát hành vào ngày 25 tháng 10 của mình. "Pony" là album đầu tiên của Rex Orange County được phát hành thông qua RCA Records.

Ngày 30 tháng 9 năm 2020, O'Connor đã phát hành đĩa mở rộng bao gồm các bản ghi âm buổi biểu diễn của anh tại Radio City Music Hall ở thành phố New York với tựa đề "Live at Radio City Music Hall". Tháng 10 năm 2020, O'Connor xác nhận rằng anh đang trong quá trình thu âm thứ tư mang tên Who Cares?. Tới ngày 13 tháng 1 năm 2022, Rex Orange County giới thiệu album thông qua việc gửi những tấm postcard chứa một số điện thoại khi được gọi sẽ phát ra một đoạn bài hát trong album. Album Who Cares? chính thức được phát hành vào ngày 11 tháng 3 năm 2022 và nhanh chóng vươn lên đứng đầu UK Albums Chart, xếp trên Imperia của Ghost.